2019年10月5日当皮奥利在10月份接手AC米兰的时候，AC米兰在重建时期还是意甲的一支中游球队，无论他们每个赛季多么努力，也只能勉强晋级欧联杯。然而，经过皮奥利的训练，AC米兰只打了一个赛季就重新进入了欧冠。在这样的情况下，AC米兰高层去年夏天非常高兴地将皮奥利的执教合同延长至2022年。或许在获得团队的信任后，热情爆发了。本赛季，以皮奥利为首的AC米兰在新赛季意甲前7轮过后，取得了6胜1平的不败战绩，其次是那不勒斯，取得了7连胜，排名联赛第二。这样的表现让AC米兰高层相当满意，所以他们很可能会继续和皮奥利续约。

AC米兰主教练皮奥利。

目前，皮奥利与AC米兰签订的合同将在2022年到期。双方合同还剩一年，AC米兰高层已经开始根据球队的表现决定是否与主帅皮奥利续约。尽管本赛季欧冠小组赛前两轮分别输给了利物浦和波尔图，但在皮奥利的指挥下，AC米兰在联赛中取得了6胜1平的不败战绩。这一成绩足以让AC米兰高层感到满意。因此，球队高层决定在未来一段时间内继续观察皮奥利的执教表现，并于近日开始与皮奥利进行续约谈判。不过，双方不会急于达成协议，最终决定可能会在本赛季后半段做出。

皮奥利上任后，对米兰进行了一系列的调整和改革，使得曾经处于重建时期的AC米兰俱乐部走上了正确的道路。此外，皮奥利始终与马尔蒂尼、马萨拉等高层保持着良好的合作关系，这使得米兰的建队工作得以顺利开展。对于皮奥利的执教表现，《米兰新闻网》评论道：“现在的米兰风格是欧式的，特色鲜明，实力不断增强，皮奥利无疑是首席建筑师。”鉴于皮奥利的表现得到了外界的一致认可，AC米兰考虑再次续约也就不足为奇了。